Alkaloidy

Alkaloidy jsou dusíkaté látky zásadité povahy; jsou to metabolity aminokyselin, v molekule mají vždy jeden nebo více atomů dusíku. V rostlinách většinou nejsou volné, vyskytují se téměř výhradně jako soli organických kyselin. Často mají silné fyziologické účinky a většinou jsou jedovaté. V rostlině zpravidla nebývá pouze jediný alkaloid, častěji se vyskytují ve skupině strukturálně příbuzné. Z důvodu významného farmakologického účinku jsou alkaloidy poměrně detailně prozkoumány. Vyskytují se u řádu liliotvarých, ocún, kýchavice, u čeledi makovitých, mák – alkaloidy morfin, papaverin, kodein, tebain a cca 20 dalších alkaloidů; vlaštovičník – alkaloid chelidonin a nejméně 15 dalších; pryskyřníkovitých, oměj – silně jedovatý alkaloid aconitin; lilkovitých, lilek, rulík – alkaloid atropin,scopolamin; blín, paprika; hvězdnicovitých bělotrn – nejedovatý alkaloid echinopsin; Největší obsah alkaloidů mají rostliny těsně před rozkvětem nebo v začátku květu. Na alkaloidy nejbohatšími částmi jsou semena, listy, kůra a kořeny; květy naproti tomu mají obsah výrazně menší. Bylo prokázáno, že obsah alkaloidů v rostlině kolísá v průběhu dne; jsou známé i pohyby alkaloidů mezi jednotlivými částmi rostliny. Tím byla prokázána aktivní úloha alkaloidů v metabolizmu rostliny. Vlastní funkce alkaloidů není zatím ještě zcela plně objasněna. Alkaloidy obsahuje i sklerocium paličkovice nachové-námel – ergolinové alkaloidy aj.

První alkaloid úspěšně izoloval Friedrich W. A. Sertürner v r. 1803 v Německu; jednalo se o morfin jakožto nejdůležitější alkaloid z máku. Poté následovaly další alkaloidy: strychnin (r. 1818); chinin (r. 1820); koniin (r. 1827); nikotin (r. 1828); atropin, kolchicin (r. 1833) atd.

 

Základní vlastnosti

  • zpravidla obranná funkce (často hořká chuť a silná toxicita)
  • vždy obsahují vázaný dusík, především v heterocyklické formě (na jeho umístění je založena nejpoužívanější klasifikace alkaloidů)
  • jsou zásadité, v rostlinách se zpravidla vyskytují ve formě solí karboxylových kyselin
  • jsou většinou tuhé, krystalické a opticky aktivní
  • jsou obvykle špatně rozpustné ve vodě a dobře ve slabě polárních a nepolárních rozpouštědlech
  • mají značné biologické účinky na živočichy (jedy, psychoaktivní látky, léky)
  • triviální názvy jsou mnohdy asociovány k věd. jménu organismu, v němž byly objeveny. Někdy i k jejich účinkům

 

Ke skupině alkaloidů můžeme také zařadit velké množství návykových látek. Z hlediska objemu je na prvním místě morfin získávaný ze šťávy nezralých makovic. V medicíně se používá k tlumení bolesti. Methylací lze získat kodein, který má vhodnější léčebné účinky. Pokud dojde k acetylaci obou hydroxylových skupin morfinu, vzniká jedna z nejnebezpečnějších drog - heroin.

  • V plodech blínu, durmanu a rulíku se vyskytuje atropin, který se v lékařství používá k tlumení křečí hladkého svalstva a v očním lékařství k rozšiřování zornic.
  • Dalším známým alkaloidem je chinin, který je lékem proti malárii. Mezi další účinky patří snižování teplot.
  • Mezi námelové alkaloidy patří ergometrin používaný v gynekologii a ergotamin, který se užívá k léčbě poruch útrobního nervstva a bolestí, které jsou podmíněny cévně (migrény).
  • Kofein izolovaný ze zrnek kávy či lístků čaje povzbuzuje nervovou soustavu a srdeční činnost.
  • Mezi extrémně jedovaté alkaloidy patří kurare, tzv. šípový jed, izolovaný z některých druhů jihoamerických rostlin.