Dioxin TCDD

 

TCDD (2,3,7,8-tetrachlordibenzo[b,e][1,4]dioxin, někdy také nesprávně jen dioxin) je bezbarvá nebo bílá krystalická látka, vysoce toxická a znečišťující přírodní prostředí. Patří do širší skupiny tzv. dioxinů, jejímž je nejvýznamnějším zástupcem. Po chemické stránce patří mezi kyslíkaté heterocyklické sloučeniny, odvozené od 1,4-dioxanu.

Dioxin je prakticky nerozpustný ve vodě, výborně se však rozpouští v nepolárních rozpouštědlech, jako např. v benzínu, benzenu, toluenu a tucích. Proto se přijat potravou hromadí v tukových tkáních živočichů včetně člověka.

Je velmi odolný proti oxidaci vzdušným kyslíkem, proto v přírodě přetrvává velmi dlouhou dobu. Existují pokusy vypěstovat kmeny bakterií, které by z jeho molekuly odbourávaly atomy chloru a přeměňovaly tuto látku na dibenzo[b,e][1,4]dioxin, který je méně škodlivý a v přírodě se rozkládá rychleji.

Dioxin je prakticky nerozpustný ve vodě, výborně se však rozpouští v nepolárních rozpouštědlech, jako např. v benzínu, benzenu, toluenu a tucích. Proto se přijat potravou hromadí v tukových tkáních živočichů včetně člověka.

Je velmi odolný proti oxidaci vzdušným kyslíkem, proto v přírodě přetrvává velmi dlouhou dobu. Existují pokusy vypěstovat kmeny bakterií, které by z jeho molekuly odbourávaly atomy chloru a přeměňovaly tuto látku na dibenzo[b,e][1,4]dioxin, který je méně škodlivý a v přírodě se rozkládá rychleji.

Byl například významnou nežádoucí příměsí postřiku Agent Orange, který užívala armáda USA během války ve Vietnamu a který následně způsobil značně zdravotní problémy jak americkým vojákům, tak zasaženým obyvatelům jižního Vietnamu. Dioxin také zamořil v 60. letech 20. století areál podniku Spolana Neratovice, který vyráběl a dodával dioxinem kontaminovanou složku pro výrobu Agent Orange.

Vzniká jako vedlejší produkt při výrobě herbicidů, resp. jejich polotovarů jako 2,4,5-trichlorfenolu a 2-(2,4,5-trichlorfenoxy)propionové kyseliny. Vytváří se také neúplnou oxidací 1,2-dichlorbenzenu, což je příčinou jeho výskytu v kouřových plynech špatně technologicky řešených spaloven komunálního odpadu, obsahujícího chlorované plasty, především polyvinylchlorid (PVC).